На протяжении всей своей юности Сталлоне перебивался различными случайными заработками. Он работал чернорабочим, тщательно откладывая деньги, чтобы вложить их в карьеру своей мечты – стать актером, режиссером и звездой всего мира.
Помимо основной работы Сильвестр писал сценарии, придумывал будущие фильмы. В итоге он бросил работу, чтобы писать полный рабочий день. Его творчество набрало обороты, и ему удалось продать свои первые работы. Правда, высокого дохода это ему не принесло. Также он ходил по кастингам, снимался в эпизодических ролях.